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<!DOCTYPE html>

<title>Dihydrotestosteron</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dihydrotestosteron</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Androstanolon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Dihydrotestosteron</li>

<li>17<i>β</i>-Hydroxy-5<i>α</i>-androstan-3-on</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>fast weißes bis weißes Pulver<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-307-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>182 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(<a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">Polymorph</a> I)</small><sup id="cite_ref-Byrn_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Byrn-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>168 °C <small>(Polymorph II)</small><sup id="cite_ref-Byrn_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Byrn-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

<p><b>Dihydrotestosteron</b> (DHT), genauer <b>5<i>α</i>-Dihydrotestosteron</b>, auch <b>Androstanolon</b> (<a href="International_Nonproprietary_Name" class="mw-redirect" title="International Nonproprietary Name">INN</a>), ist ein biologisch aktiver <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolit</a> des <a href="Hormon" title="Hormon">Hormons</a> <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a>. Es ist ein C-19-<a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroid</a> und zählt zu den <a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">Androgenen</a>, einer Klasse von <a href="Sexualhormon" class="mw-redirect" title="Sexualhormon">Sexualhormonen</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Physiologie">Physiologie</h2></div>

<p>DHT wird im Körper durch das <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a> <a href="5%CE%B1-Reduktase" class="mw-redirect" title="5α-Reduktase">5<i>α</i>-Reduktase</a> aus Testosteron gebildet. DHT ist die biologisch aktivste Form des Testosterons. In vielen Organen ist DHT das eigentlich wirksame <a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">Androgen</a>.

</p><p>Testosteron selbst ist ein <a href="Prohormon" title="Prohormon">Prohormon</a> für zwei Hormone: DHT und <a href="Estradiol" title="Estradiol">Estradiol</a>. DHT ist ein reines Androgen, da es nicht zu Estradiol aromatisiert werden kann.<sup id="cite_ref-endo_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Auch wenn Testosteron und DHT über denselben Rezeptor wirken, ist ihre Wirkung dennoch unterschiedlich. Während Testosteron die Differenzierung der <a href="Wolff-Gang" class="mw-redirect" title="Wolff-Gang">Wolffschen Gänge</a> induziert, ist Dihydrotestosteron für die äußerliche <a href="Virilisierung" title="Virilisierung">Virilisierung</a> und für das Wachstum und die Differenzierung der <a href="Prostata" title="Prostata">Prostata</a> verantwortlich.<sup id="cite_ref-gene_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-gene-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Über die Blutbahn gelangt das Testosteron in die androgenabhängigen Zellen. <a href="Intrazellul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Intrazellulär">Intrazellulär</a> bindet das Hormon entweder direkt an den <a href="Androgenrezeptor" title="Androgenrezeptor">Androgenrezeptor</a> oder wird durch die 5<i>α</i>-Reduktase zu dem biologisch noch wirksameren DHT metabolisiert, das dann seine Wirkung ebenfalls über den Androgenrezeptor entfaltet. Der Hormon-Rezeptor-Komplex gelangt in den <a href="Zellkern" title="Zellkern">Zellkern</a> und bindet dort an spezifische <a href="Response_Element" title="Response Element">Hormone Response Elemente</a> (HRE) in der <a href="Promotor_(Genetik)" title="Promotor (Genetik)">Promoter</a>-Region androgenregulierter Gene. Dabei kontrolliert dieser Komplex so die Aktivität und die spezifische Zellantwort dieser Gene.<sup id="cite_ref-gene_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-gene-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Im_weiblichen_Organismus">Im weiblichen Organismus</h3></div>

<p>Bei der Frau entsteht DHT aus Testosteron und <a href="Androstendion" title="Androstendion">Androstendion</a>. Nur etwa 1 % des DHT zirkuliert frei, während der überwiegende Teil fest an <a href="Sexualhormon-bindendes_Globulin" title="Sexualhormon-bindendes Globulin">Sexualhormon-bindendes Globulin</a> (SHBG) gebunden ist. DHT wird durch Reduktion zu 17-Ketosteroiden inaktiviert und über den Urin ausgeschieden.<sup id="cite_ref-endo_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Die Bildungsorte der weiblichen Androgene (C-19 Steroide) sind die <a href="Thekazelle" title="Thekazelle">Thekazellen</a> (der äußeren Zellschicht um einen Follikel) in den <a href="Ovarien" class="mw-redirect" title="Ovarien">Ovarien</a> und Bereiche der <a href="Nebennierenrinde" class="mw-redirect" title="Nebennierenrinde">Nebennierenrinde</a>. Das hormonell wirksamste Androgen am <a href="Steroidrezeptor" class="mw-redirect" title="Steroidrezeptor">Steroidrezeptor</a> stellt das DHT dar, weniger wirksam sind das <a href="Dehydroepiandrosteron" title="Dehydroepiandrosteron">Dehydroepiandrosteron (DHEA)</a> und das Dehydroepiandrosteronsulfat (DHEAS). Das aus dem DHEA mittels des <a href="Enzym" title="Enzym">Enzyms</a> <a href="3%CE%B2-Hydroxysteroid-Dehydrogenase" title="3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase">3<i>β</i>-Hydroxysteroid-Dehydrogenase</a> entstehende schwach wirksame <a href="Androstendion" title="Androstendion">Androstendion</a> entstammt ebenfalls zu etwa 90 % aus den Thekazellen, die restlichen 10 % werden in den peripheren Geweben aus dem DHEA umgewandelt.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Androstendion stellt aber einen <a href="Pr%C3%A4kursor" title="Präkursor">Präkursor</a> für die weibliche <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a>-<a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> dar. Diese Synthese bzw. Freisetzung in den weiblichen <a href="Gonaden" class="mw-redirect" title="Gonaden">Gonaden</a> wird durch das <a href="Luteinisierendes_Hormon" title="Luteinisierendes Hormon">Luteinisierendes Hormon (LH)</a> des <a href="Hypophysenvorderlappen" class="mw-redirect" title="Hypophysenvorderlappen">Hypophysenvorderlappen</a> (<a href="Hormon#Beispiele_für_hormonelle_Regulation" title="Hormon">Beispiele für hormonelle Regulation</a>) nach dessen <a href="Stimulation" class="mw-redirect" title="Stimulation">Stimulation</a> durch das <a href="Releasing-Hormon" class="mw-redirect" title="Releasing-Hormon">Releasing-Hormon</a> <a href="Gonadoliberin" title="Gonadoliberin">Gonadoliberin (GnRH)</a> <a href="R%C3%BCckkopplung" title="Rückkopplung">rückgekoppelt</a> <a href="Regelung_(Natur_und_Technik)" title="Regelung (Natur und Technik)">geregelt</a>, hingegen in der Nebennierenrinde durch das <a href="Adrenocorticotropin" title="Adrenocorticotropin">Adrenocorticotropin (ACTH)</a>.

</p><p>Die im (adulten) weiblichen Organismus gebildeten Androsterone dienen zumeist als Vorstufe (Präkursor) der <a href="%C3%96strogen" class="mw-redirect" title="Östrogen">Östrogensynthese</a> (C-18 Steroide).

Das <a href="Sexualhormon-bindendes_Globulin" title="Sexualhormon-bindendes Globulin">Sexualhormon-bindendes Globulin (SHBG)</a> ist das spezifische Transportprotein für Sexualhormone, wobei nur das nicht-gebundene, „freie“ DHT seine physiologische Wirkung zeigt. Da einige weitere biologisch aktive Moleküle um die Bindungsstellen auf dem SHBG <a href="Massenwirkungsgesetz" title="Massenwirkungsgesetz">konkurrieren</a> können eine <a href="Schwangerschaft" title="Schwangerschaft">Schwangerschaft</a>, aber auch <a href="Thyroxin" title="Thyroxin">Thyroxin</a> zu einer Spiegelveränderung etwa des DHT oder anderer Androgene führen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Im_männlichen_Organismus"><span id="Im_m.C3.A4nnlichen_Organismus"></span>Im männlichen Organismus</h3></div>

<p>Das Enzym 5α-Reduktase katalysiert die Bildung von DHT aus Testosteron in bestimmten Geweben wie Prostata, <a href="Samenblasen" class="mw-redirect" title="Samenblasen">Samenblasen</a>, <a href="Nebenhoden" title="Nebenhoden">Nebenhoden</a>, Haut, Haarfollikeln, Leber und Gehirn. Dieses Enzym vermittelt die Reduktion der C4-5-Doppelbindung von Testosteron. In Abwesenheit von Testosteron kann DHT auch aus Progesteron und 17α-Hydroxyprogesteron über den Androgen-Backdoor-Weg synthetisiert werden. Im Vergleich zu Testosteron ist DHT ein wesentlich stärkerer Agonist des Androgenrezeptors (AR).

</p><p>Dihydrotestosteron ist die erst in den Zielzellen gebildete Wirkform des Testosterons. Entwicklung und Funktion von <a href="Prostata" title="Prostata">Prostata</a> und <a href="Bl%C3%A4schendr%C3%BCse" title="Bläschendrüse">Bläschendrüsen</a>, Körperbehaarung männlichen Typs, <a href="Bartwuchs" class="mw-redirect" title="Bartwuchs">Bartwuchs</a>, die Funktion der <a href="Talgdr%C3%BCse" title="Talgdrüse">Talgdrüsen</a>, aber auch die <a href="Haarausfall" title="Haarausfall">Abnahme der Kopfbehaarung</a> bei genetischer Disposition sind Prozesse, die vom DHT gesteuert werden.<sup id="cite_ref-endo_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Ist die Umwandlung von Testosteron zu dem für die Maskulinisierung der externen Genitalanlage notwendigen Dihydrotestosteron (DHT) wie beispielsweise bei einem <a href="St%C3%B6rung_der_Geschlechtsentwicklung_durch_5%CE%B1-Reduktase-2-Mangel" class="mw-redirect" title="Störung der Geschlechtsentwicklung durch 5α-Reduktase-2-Mangel">5α-Reduktase-2-Mangel</a> gestört, führt das bei <a href="Genotyp" title="Genotyp">genotypischen</a> männlichen Individuen zu verschiedenen Formen der genitalen Fehlbildungen.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das DHT ermöglicht insbesondere die männliche Entwicklung der äußeren Genitalien, aber auch der <a href="Prostata" title="Prostata">Prostata</a>. Aus dem <a href="Sinus_urogenitalis" title="Sinus urogenitalis">Sinus urogenitalis</a> entstehen der <a href="Penis" title="Penis">Penis</a> und das <a href="Scrotum" class="mw-redirect" title="Scrotum">Scrotum</a>, in das die sich unter dem Einfluss des DHT vergrößernden Hoden hinabsteigen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Funktion_und_Nebenwirkungen">Funktion und Nebenwirkungen</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a></i></div>

<p>Funktion und Nebenwirkungen von DHT entsprechen denen seines Prohormons Testosteron.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Diagnostik">Diagnostik</h2></div>

<p>Die Diagnostik von DHT ist für folgende Indikationen gegeben:<sup id="cite_ref-endo_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li>Beurteilung und Verlaufskontrolle <a href="Pseudohermaphroditismus" title="Pseudohermaphroditismus">Pseudohermaphroditismus</a></li>

<li>Verdacht auf genetischen 5<i>α</i>-Reduktase-Mangel</li>

<li>Therapiekontrolle von 5<i>α</i>-Reduktase-Hemmern (<a href="Finasterid" title="Finasterid">Finasterid</a>, <a href="Dutasterid" title="Dutasterid">Dutasterid</a>), beispielsweise bei der Behandlung der <a href="Benigne_Prostatahyperplasie" class="mw-redirect" title="Benigne Prostatahyperplasie">benignen Prostatahyperplasie</a> (BPH) oder <a href="Prostatakrebs" title="Prostatakrebs">Prostatakrebs</a></li>

<li>Androgenisierungserscheinungen bei der Frau, wie zum Beispiel <a href="Hirsutismus" title="Hirsutismus">Hirsutismus</a>, <a href="Virilisierung" title="Virilisierung">Virilisierung</a>, <a href="Alopezie" class="mw-redirect" title="Alopezie">Alopezie</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Niedrige_DHT-Konzentrationen">Niedrige DHT-Konzentrationen</h3></div>

<p>Niedrige DHT-Spiegel finden sich beispielsweise bei:<sup id="cite_ref-endo_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li>Pseudohermaphroditismus masculinus</li>

<li><a href="5%CE%B1-Reduktase" class="mw-redirect" title="5α-Reduktase">5α-Reduktase</a>-Mangel</li>

<li><a href="Klinefelter-Syndrom" title="Klinefelter-Syndrom">Klinefelter-Syndrom</a></li>

<li>Primärem und sekundärem <a href="Hypogonadismus" title="Hypogonadismus">Hypogonadismus</a></li>

<li><a href="Erektile_Dysfunktion" title="Erektile Dysfunktion">Erektile Dysfunktion</a> (Impotenz)</li>

<li><a href="Leberzirrhose" title="Leberzirrhose">Leberzirrhose</a></li>

<li><a href="Estrogen" class="mw-redirect" title="Estrogen">Estrogentherapie</a></li>

<li>Therapie mit <a href="5%CE%B1-Reduktase" class="mw-redirect" title="5α-Reduktase">5α-Reduktase</a>-Hemmern wie <a href="Finasterid" title="Finasterid">Finasterid</a> und <a href="Dutasterid" title="Dutasterid">Dutasterid</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Erhöhte_DHT-Konzentrationen"><span id="Erh.C3.B6hte_DHT-Konzentrationen"></span>Erhöhte DHT-Konzentrationen</h3></div>

<p>Hohe DHT-Spiegel können vorliegen bei:<sup id="cite_ref-endo_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li>Chronischen Anovulationssyndromen, wie beispielsweise dem <a href="PCO-Syndrom" class="mw-redirect" title="PCO-Syndrom">PCO-Syndrom</a></li>

<li><a href="Hirsutismus" title="Hirsutismus">Hirsutismus</a></li>

<li><a href="Pubertas_praecox" title="Pubertas praecox">Pubertas praecox</a></li>

<li>Angeborene <a href="Nebennierenrinde" class="mw-redirect" title="Nebennierenrinde">Nebennierenrinden</a>-<a href="Hyperplasie" title="Hyperplasie">Hyperplasie</a></li>

<li>Nebennierenrinden-Tumoren, <a href="Hodenkrebs" title="Hodenkrebs">Hodentumoren</a>, <a href="Ovarialtumor" title="Ovarialtumor">Ovarialtumoren</a> (<a href="Ovarialkarzinom" title="Ovarialkarzinom">Ovarialkarzinom</a>)</li></ul>

<p>Bei jungen Männern liegt der DHT-Spiegel bei etwa 10 % des Gesamt-Testosteronspiegels.<sup id="cite_ref-endo_4-6" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Ein erhöhter Testosteron-/DHT-Quotient nach HCG-Stimulation (<a href="Humanes_Choriongonadotropin" title="Humanes Choriongonadotropin">HCG-Test</a>, <a href="Leydig-Zelle" class="mw-redirect" title="Leydig-Zelle">Leydig-Zell</a>-Funktionstest) weist auf einen <a href="Steroid-5%CE%B1-Reduktase" title="Steroid-5α-Reduktase">Steroid-5<i>α</i>-Reduktase</a>-Mangel hin.<sup id="cite_ref-endo_4-7" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Prostatahyperplasie">Prostatahyperplasie</h2></div>

<p>DHT stimuliert das Wachstum der Prostata. Wird die Funktion von DHT gehemmt, führt dies zur Verkleinerung der Prostata. Diese Therapieform wird häufig bei der benignen (gutartigen) Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt. Dazu werden 5α-Reduktase-Hemmer mit den Wirkstoffen Finasterid oder Dutasterid oral eingenommen.<sup id="cite_ref-endo_4-8" class="reference"><a href="#cite_note-endo-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Androgenetische_Alopezie_(„Haarausfall“)"><span id="Androgenetische_Alopezie_.28.E2.80.9EHaarausfall.E2.80.9C.29"></span>Androgenetische Alopezie („Haarausfall“)</h2></div>

<div class="hauptartikel" role="navigation"><span class="hauptartikel-pfeil" title="siehe" aria-hidden="true" role="presentation">→ </span><i><span class="hauptartikel-text">Hauptartikel</span>: <a href="Haarausfall" title="Haarausfall">Haarausfall</a></i></div>

<p>Die androgenetische Alopezie (AGA), auch als erblich bedingter Haarausfall bezeichnet, ist bei Männern weit verbreitet, kommt jedoch auch bei <a href="Frau" title="Frau">Frauen</a> vor<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Sie bezeichnet die genetisch bedingte Empfindlichkeit der <a href="Haarwurzel" class="mw-redirect" title="Haarwurzel">Haarwurzeln</a> gegenüber dem Hormon DHT. Die Empfindlichkeit der Haarwurzeln betrifft nur die Haare am Oberkopf, bei der die <a href="Haarfollikel" class="mw-redirect" title="Haarfollikel">Haarfollikel</a> durch DHT geschädigt und geschwächt werden.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Doping">Doping</h2></div>

<p>Der prozentuale Anteil der Anwender von Dihydrotestosteron im <a href="Bodybuilding" title="Bodybuilding">Bodybuilding</a> ist in den letzten Jahren angestiegen. Immer mehr Bodybuilder verwenden DHT, um ihren Androgenspiegel weit über das natürliche Limit zu bringen. Was einerseits großes Muskelwachstum bewirkt, bringt zusätzlich diverse Nebenwirkungen mit sich. Herzrhythmusstörungen, <a href="Tumor" title="Tumor">Tumorbildung</a> in Leber- und Nieren, <a href="Arteriosklerose" class="mw-redirect" title="Arteriosklerose">Arteriosklerose</a> sowie <a href="Gyn%C3%A4komastie" title="Gynäkomastie">Gynäkomastie</a> (Anschwellen der Brustdrüsen beim Mann)<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> sind nur einige der Nebenwirkungen, die bei Verwendung von DHT auftreten können.

</p><p>Bei weiblichen Sportlern ist eine deutliche Zunahme der Körperbehaarung (<a href="Hirsutismus" title="Hirsutismus">Hirsutismus</a>) im Gesichtsbereich möglich, und es kann <a href="Akne" title="Akne">Steroidakne</a> auftreten. Weiterhin wird ein Haarverlust mit Glatzenbildung begünstigt, es kann sich eine (permanent) tiefe Stimme einstellen und eine permanente <a href="Klitoris" title="Klitoris">Klitorisvergrößerung</a> (<a href="Klitorishypertrophie" title="Klitorishypertrophie">Klitorishypertrophie</a>) auftreten. Ebenfalls sind <a href="Menstruationszyklus#Menstruations-_und_Zyklusstörungen" title="Menstruationszyklus">Zyklusstörungen</a> sowie Brustgrößeveränderungen nachgewiesen; bei Schwangeren ist mit Störung der <a href="Embryogenese_(Mensch)" title="Embryogenese (Mensch)">Embryonal-</a> und <a href="Fetogenese" title="Fetogenese">Fetalentwicklung</a> (<a href="Geschlechtsdetermination" title="Geschlechtsdetermination">Geschlechtsdetermination</a>) zu rechnen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>O. Hiort et al.: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/archiv/16087"><i>Androgenresistenzsyndrome – Klinische und molekulare Grundlagen.</i></a> In: <i><a href="Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">Deutsches Ärzteblatt</a>.</i> Nr. 96 / 1999, S.A-686/B-560/C-527.</li>

<li>A. Kjellman et al.: <i>Is dihydrotestosteron a prognostic factor among men with screening-detected prostate cancer?</i> In: <i><a href="European_Urology" title="European Urology">European Urology</a> Supplements.</i> Nr. 5 / 2006, S. 319.</li>

<li>R. Paus: <i>Therapeutic strategies for treating hair loss.</i> In: <i><a href="Drug_Discovery_Today" title="Drug Discovery Today">Drug Discovery Today</a>: Therapeutic Strategies.</i> nr. 3 / 2006, S. 101–110.</li>

<li>Julianne Imperato-Mcginley, Vivian Sobel, Yuan-Shan Zhu: <i>Fetal hormones and sexual differentiation.</i> In: <i>Obstetrics and Gynecology Clinics of North America.</i> Band 31, Nr. 4, Januar 2005, S. 837–856, <a href="https://doi.org/10.1016/j.ogc.2004.08.005" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.ogc.2004.08.005">doi:10.1016/j.ogc.2004.08.005</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.researchgate.net/publication/8177625_Fetal_hormones_and_sexual_differentiation">Volltext</a>).</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Steroidhormon-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<ul><li>Dihydrotestosterone <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C03917">Compound – C03917</a> in der <a href="Kyoto_Encyclopedia_of_Genes_and_Genomes" title="Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes">Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>928</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dihydrotestosteron&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=928&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Byrn-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Byrn_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Byrn_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Stephen R. Byrn: <i>Solid State Chemistry of Drugs</i>. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 117.</span>

</li>

<li id="cite_note-sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/10300">5α-Androstan-17β-ol-3-one</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. November 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/10300?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-endo-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-endo_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-endo_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-endo_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-endo_4-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-endo_4-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-endo_4-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-endo_4-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-endo_4-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-endo_4-8">i</a></sup></span> <span class="reference-text">Endokrinologikum.com: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20071009013304/http://www.endokrinologikum.com/index.php?cccpage=ae_diagnostik_anabasis_hormone_detail&set_z_anabasis_hormone=21"><i>Dihydrotestosteron</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 9. Oktober 2007 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), abgerufen am 7. August 2007.</span>

</li>

<li id="cite_note-gene-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-gene_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gene_5-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Genetikzentrum: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20111020091338/http://www.genetikzentrum.de/diagnostik/pk.risikoa.shtml">Prostatakarzinom-Risikoanalyse</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 20. Oktober 2011 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), abgerufen am 8. August 2007.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas Weyerstahl, Manfred Stauber: <i>Duale Reihe Gynäkologie und Geburtshilfe.</i> Thieme, Stuttgart 2013, ISBN 978-3-13-152604-5, S. 100–102.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Julianne Imperato-McGinley, Yuan-Shan Zhu: <i>Androgens and male physiology—The syndrome of 5 alpha-reductase-2 deficiency.</i> In: <i>Molecular and Cellular Endocrinology.</i> Band 19, Nr. 1, Dezember 2002, S. 51–59, <a href="https://doi.org/10.1016/S0303-7207(02)00368-4" class="extiw external" title="doi:10.1016/S0303-7207(02)00368-4">doi:10.1016/S0303-7207(02)00368-4</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.researchgate.net/publication/240161409_Androgens_and_male_physiology-The_syndrome_of_5_alpha-reductase-2_deficie">researchgate.net</a> Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Hey-Joo Kang, Julianne Imperato-McGinley, Yuan-Shan Zhu, Zev Rosenwaks: <i>The effect of 5α-reductase-2 deficiency on human fertility.</i> In: <i>Fertility and sterility.</i> Band 101, Nr. 2, Januar 2014, S. 310–316, <a href="https://doi.org/10.1016/j.fertnstert.2013.11.128" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.fertnstert.2013.11.128">doi:10.1016/j.fertnstert.2013.11.128</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fertstert.org/article/S0015-0282(13)03388-8/fulltext">fertstert.org</a> Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">B. M. Piraccini, A. Alessandrini: <cite style="font-style:italic">Androgenetic alopecia</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Giornale_Italiano_di_Dermatologia_e_Venereologia" title="Giornale Italiano di Dermatologia e Venereologia">Giornale Italiano di Dermatologia e Venereologia</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>149</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 2014, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>15–24</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24566563?dopt=Abstract">PMID 24566563</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dihydrotestosteron&rft.atitle=Androgenetic+alopecia&rft.au=B.+M.+Piraccini%2C+A.+Alessandrini&rft.date=2014&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Giornale+Italiano+di+Dermatologia+e+Venereologia&rft.pages=15-24&rft.pmid=24566563&rft.volume=149" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">bnw-natur.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20070813145636/http://www.bnw-natur.com/Ursache-Haarausfall/hormoneller-Haarausfall.htm"><i>Hormoneller Haarausfall</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 13. August 2007 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), abgerufen am 8. August 2007.</span>

</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">R. D. Goldman: <i>Drug-induced gynecomastia in children and adolescents.</i> In: <i>Canadian family physician Medecin de famille canadien.</i> Band 56, Nummer 4, April 2010, S. 344–345, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20393092?dopt=Abstract">PMID 20393092</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2860825/">PMC 2860825</a> (freier Volltext).</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</body></html>